Desde que recuerdo en Visual Studio siempre ha habido dos maneras de crear webs llamadas:

• Aplicaciones Web
• Sitios Web

En Visual Studio 2013 sigue existiendo está filosofía pero… ¿en qué se diferencian las aplicaciones web de los sitios web?

Existen ventajas y desventajas en cada una de las dos implementaciones.

En aplicaciones web:

• Permite utilizar la característica «Editar y continuar» del depurador. Esta característica es un problema en Visual Studio 2010 instalado en Sistemas Operativos de 64 bits ya que no funcionaba correctamente. En Visual Studio 2013 funciona correctamente.
• Permite ejecutar pruebas unitarias en los codebehind de los aspx.
• Puedes crear referencias a todos los archivos de código de la aplicación.
• Es posible crear dependencias de proyecto entre varios proyectos web.
• El compilador puede crear un ensamblado único para todo el sitio.
• Puedes controlar la versión y nombre de ensamblado.
• Es posible evitar situar código fuente en producción.

En sitios web:

• No es necesario compilar el proyecto para implementarlo.
• Es posible actualizar los archivos en producción editándolos directamente.
• No existe un archivo de proyecto (.csproj o .vbproj).
• La ejecución de una página individual no requiere la compilación correcta de todo el sitio web al completo. (En un proyecto de aplicación Web, no pueden existir errores de compilación en cualquier parte del sitio ya que de esta manera no generaría el ensamblado)

Resumiendo y desde mi punto de vista, los sitios web se utilizan para proyectos simples que no requieren de una gran infraestructura de código ni un gran número de dependencias. En cambio para proyectos de gran envergadura y que necesiten cierta arquitectura (3 capas por ejemplo) es mejor utilizar una implementación de proyecto Web.